保羅·瓦爾登發(fā)現構型翻轉現象時(shí)，使用的化合物是蘋(píng)果酸。他用三氯化磷在醚中處理(-)-蘋(píng)果酸，得到了(+)-氯代蘋(píng)果酸，再用氫氧化銀（新制氧化銀）處理得到了(+)-蘋(píng)果酸；同樣，他發(fā)現用三氯化磷處理(+)-蘋(píng)果酸也可得到(-)-氯代蘋(píng)果酸，再用氫氧化銀處理得到了(-)-蘋(píng)果酸。從此他發(fā)現了使蘋(píng)果酸發(fā)生構型翻轉的實(shí)驗方法。

有關(guān)物質(zhì) 照高效液相色譜法（中國藥典2010年版二部附錄V D）測定。

色譜條件與系統適用性試驗 用磺酸基陽(yáng)離子交換樹(shù)脂為填充劑，以0.005mol/L硫酸溶液為流動(dòng)相；檢測波長(cháng)為210nm；柱溫為37℃；取富馬酸、馬來(lái)酸、L-蘋(píng)果酸對照品適量，加流動(dòng)相溶解并稀釋制成每1ml中約含富馬酸10μg，馬來(lái)酸4μg，蘋(píng)果酸1mg的溶液，作為系統適用性溶液，精密量取20μl，注入液相色譜儀，理論板數按蘋(píng)果酸計算不低于2000，富馬酸和馬來(lái)酸及L-蘋(píng)果酸峰的分離度均應符合規定。

測定法 取本品適量，精密稱(chēng)定，加流動(dòng)相溶解并稀釋制成每1m中約含1mg的溶液，作為供試品溶液；另取富馬酸和馬來(lái)酸對照品適量，精密稱(chēng)定，用流動(dòng)相溶解并稀釋制成每1ml中含富馬酸5μg，馬來(lái)酸2μg的溶液，作為對照品溶液。精密量取上述兩種溶液各20μl注入液相色譜儀，記錄色譜圖至主峰保留時(shí)間的4.5倍。